В 1919 году на севере Лондона в Криклвуде открылась компания "Bentley Motors", учрежденная Уолтером Оуэн Бентли. Совместно Г. Варлеем и Ф. Барджесом У. Бентли разработал первую аристократическую марку автомобилей с 3-литровой «четверкой» с названием 3L (т.е. объем мотора – 3 литра), представленную на автосалоне в Лондоне осенью 1919 года. Изначально производство было направлено на создание престижного автомобиля. Рядовым автомобилистам не по карману был трехлитровый объем двигателя, а состоятельные люди выбирали этот автомобиль из-за нестандартного 5-тилетнего гарантийного срока. 

В середине 20-х годов к имени стали добавлять слова. 

Разработчики больше уделяли внимание техническим аспектам, чем дизайну машины. Ведь изначально планировалось использовать эти автомобили во время автогонок. Практически всегда победа была за марками Bentley. Так, в специально разработанной по заказу знаменитого гонщика и промышленника Г. Биркина модели 4.5L перед радиатором располагался роторный нагнетатель Roots. Это была в те годы самая мощная и высокоскоростная модель, принесшая славу компании Бентли. 

В период с 1928-1930 гг. ограниченным выпуском производились авто модели 6.5L, спортивным вариантом которой стал Speed Six. В течение трех лет эта марка победила в гонках в Ле-Мане - дважды и в Брукленде - трижды. 

Самая дорогая и престижная модель 8L стала выпускаться в 1930 г. Но 30-е годы принесли компании "Bentley" потерю собственной независимости из-за слияния с элитной автофирмой "Rolls-Royce". С этого начинается новейший виток в истории Бентли - совместные разработки с Rolls-Royce: в 1933 году появился Bentley 3.5L; а в 1936 году - Бентли 4.5L создаются на основе Rolls-Royce моделей 25/30 НР и 20/25НР. Постепенно производство автомобилей Бентли было переведено из Дерби в городок Крю на территорию завода Rolls-Royce.

В 1945 году запущен автомобиль Bentley Mark-VI, созданный на основе Rolls-Royce Silver Wraith. И началась эпоха клонирования - с 1955 года копиями автомобилей Rolls-Royce стали модели Bentley. Отличало их только расположение места владельца – в Rolls-Royce представительского класса оно сзади, а у Бентли – место водителя. Это машина для тех, кто любит и умеет самостоятельно управлять машиной. 

Известными моделями Bentle стали Mulsanne, Eight., не имеющая аналогов модель Continental, выпускаемая в трех моделях - SC, T и R. Основные отличия модели R - дешевизна (314 тыс. долл.), отделка и удобная и непревзойденно настроенная для высокоскоростной езды подвеска. У модели Т - укороченная на 10 см база, более спортивная подвеска и мощнейший двигатель на 426 лошадиных сил. А самая интересная модель - SC (Sedanca Coupe), у которой убирается жесткая крыша. В закрытом состоянии - это обыкновенное купе, а при необходимости автомат уберет над передними сидениями часть крыши. 

В 1998 году контрольный пакет акций компании Bentley Motors перешел к Volkswagen AG.